3 Nisan 2008
iTunes ABD’deki müzik satışlarının öncüsü oldu.
11 Temmuz 2008
iPhone 3G ile birlikte iTunes App Store kullanıma sunuldu. Yalnızca 500 uygulama olsa da, ilk hafta iPod Touch ve iPhone kullanıcıları tarafından 10 milyon uygulama indirildi.
9 Eylül 2008
Müzik keşfetmeyi daha da kolay hale getirmek için Apple Genius’ı kullanıma sundu. Genius, kullanıcının indirdiği müziklerden yola çıkarak yeni müzikler önermeye başladı.
16 Ekim 2008
iTunes’ta ilk HD televizyon şovu indirilmeye sunuldu.
2008’in en çok satan şarkısı: Coldplay – Viva la Vida
2008’in en çok satan albümü: Coldplay – Viva la Vida
6 Ocak 2009
Dijital hak yönetimi olmayan müziklerde büyük bir artış yaşandı.
19 Mart 2009
Film ve müzikler HD olarak satın alınabilir ve kiralanabilir hale geldi.
4 Ağustos 2009
iTunes Meksika’da kullanıma sunuldu.
4 Kasım 2009
App Store’daki uygulama sayısı 100.000’i aştı.
2009’un en çok satan şarkısı: Black Eyed Peas – I Gotta Feeling
2009’un en çok satan albümü: Kings of Leon – Only by the Night
27 Ocak 2010
Apple iPad’in yanı sıra iBooks ve iBookstore’u sundu.
10 Şubat 2010
iTunes’tan 10 milyardan fazla şarkı indirildi.
1 Eylül 2010
iTunes için sosyal medya Ping özelliği aktif edildi. Ancak bunu kimse kullanmadı ve 2 yıl sonra Apple tarafından kaldırıldı. Yerine Facebook ve Twitter entegrasyonu getirildi.
16 Kasım 2010
Apple, Steve Jobs’ın kişisel çabaları ile Beatles’ın tüm şarkılarını ‘bir kerede’ iTunes’a getirdi.
2010’un en çok satan şarkısı: Eminem & Rihanna – Love the Way You Lie
2010’un en çok satan albümü: Eminem – Recovery