10 Mayıs 2005
iTunes Danimarka, Norveç, İsveç ve İsviçre’de kullanıma sunuldu.
28 Haziran 2005
Podcast iTunes’a geldi, sesli öğretim ve eğlencenin fiyatlarını düşürdü.
18 Temmuz 2005
500 milyon şarkı indirildi.w been downloaded. That’s half a billion, folks.
4 Ağustos 2005
iTunes Japonya’da kullanıma sunuldu.
7 Eylül 2005
Apple iPad Nano’ya satışa sundu ve bu cihaz gelmiş geçmiş en çok satılan MP3 çalar oldu.
12 Ekim 2005
TV programları (yayından bir gün sonra) ve müzik videoları iTunes’a geldi. Bunun ardından satışa sunulan beşinci nesil iPod video desteğine sahipti.
2005’in en çok satan şarkısı: Kanye West – Gold Digger (gerçekten…)
2005’in en çok satan albümü: U2 – Coldplay – X & Y
23 Şubat 2006
1 milyar şarkı satıldı.
12 Eylül 2006
iTunes müzik mağazası olmaktan çıkıp, film satışlarına başladı.
6 Aralık 2006
iTunes Yeni Zelanda’da kullanıma sunuldu.
2006’nın en çok satan şarkısı: Daniel Powter – Bad Day
2006’nın en çok satan albümü: The Fray – How to Save a Life
9 Ocak 2007
İlk iPhone duyurulduğunda iTunes’da 2 milyardan fazla şarkı indirilmişti.
21 Mart 2007
iTunes’taki filmlere olan rağbet arttı; ilk Apple TV satışa sunuldu.first Apple TV is launched.
29 Mart 2007
Apple ‘Albümümü Tamamla’ hizmetini başlattı. Bu hizmet ile kullanıcılar albümdeki eksik şarkıları indirimli fiyatlarla satın almaya başladılar.
30 Mayıs 2007
Apple iTunes U ile eğitim pazarına girdi. iTunes U, üniversite ve diğer eğitim kurumlarının ses, video ve PDF gibi içerikleri kontrol etmesine ve dağıtmasına olanak tanıyor.
5 Eylül 2007
iPod Touch satışa sunuldu. Bu cihaz mağazaya direkt olarak erişebilen ilk iPod olma özelliğini taşıyor.
13 Kasım 2007
Led Zeppelin’in şarkıları iTunes’a geldi.
2007’nin en çok satan şarkısı: Gwen Stefani – The Sweet Escape
2007’nin en çok satan albümü: Amy Winehouse – Back to Black (Deluxe Edition)